Cruz Azul perdió por un marcador global de 2-3 ante Pachuca en la Final del Invierno 1999, siendo ese el inicio de su ‘maldición’ en la Liga MX.
Los Celestes consiguieron su octavo título en el Invierno de 1997 y desde entonces han perdido un total de 9 campeonatos.
En 180 minutos, Cruz Azul empató 2-2 ante Pachuca, que consiguió su primer título de la historia gracias a que en la prórroga cayó el gol de oro de Alejandro Glaría.
Estos dos equipos volvieron a pelear por un trofeo 10 años después. En la Liga de Campeones de la Concacaf 2009-10, los Tuzos empataron 2-2 ante la Máquina, pero celebraron gracias a la regla del gol de visitante, pues perdieron 2-1 en el Estadio Azul y ganaron 1-0 en el Estadio Hidalgo.
Una temporada antes, Cruz Azul perdió en esa misma competición ante el Atlante, que ganó 2-0 con los goles de Fernando Navarro y Christian Bermúdez.
El equipo de la Noria quiere hacer historia en el Guard1anes 2021 y volver a celebrar un título de Liga MX después de más de 23 años.
Cruz Azul también perdió ante Santos Laguna, Toluca y Monterrey; sin embargo, las derrotas más dolorosas fueron las que sufrió contra América en el Clausura 2013 y en el Apertura 2018.
Con José Luis Trejo en el banquillo, Cruz Azul enfrentó a Boca Juniors en la Final de la Copa Liberadores 2001, convirtiéndose en el primer equipo de México en pelear por el titulo más importante de Sudamérica, seguido por Chivas y Tigres.
En la tanda de penaltis, Óscar Córdoba atajó el disparo de Pablo Galdames, mientras que José Hernández y Julio Pinheiro mandaron el balón a las gradas de la Bombonera.
