Uno de los factores que propició la salida de Iker Casillas del Real Madrid, fue la relación con el entonces entrenador merengue, Jose Mourinho, con quien reveló no fue tan mala en un inicio; sin embargo se fue deteriorando al grado de no hablarse.
El descontento entre el portero y el estratega lusitano provocó una separación de bandos, los que apoyaban al director técnico (Mourinhistas) y los que estaban a favor del ahora arquero del Porto (Casillistas), situación que terminó por desgastarlo anímicamente, acelerando su partida del cuadro blanco.
"Mi relación fue muy buena con él (Mourinho) cuando llegó, había sido el entrenador que había eliminado al Barcelona de la Champions, imagina qué supone eso para alguien como el Madrid. Recuperamos la competitividad, aunque perdimos la Liga en las últimas jornadas. Y el club entiende que el proyecto debe seguir. El primer año que estuvimos con él, cuando salía a una rueda de prensa y defendía al Real Madrid, lo hacía perfectamente bien. Alguien tenía que asumir ese rol, y él lo hacía bien. En aquel momento, a muerte con él y su criterio", declaró Iker.
"Cuando las cosas van bien, todos somos guapos, alto y cuando van mal... Yo por lo que veo, a lo mejor no le sienta bien que yo hable con gente del Barcelona para rebajar la tensión... Yo intentaba que no me afectara, pero (en la última temporada de Mourinho) había una guerra entre mourinhistas y casillistas que me afectó, claro. Yo hablé con él muchas veces, pero el último año no hablamos nada. Yo creo que hice lo mejor", añadió el futbolista ibérico.
Casillas reconoció que su situación con el Madrid ya estaba dañada y no pudo disfrutar de los éxitos conseguidos con Carlo Ancelotti, como fue la Copa del Rey y la Décima Champions League.
"Mi situación en el Madrid ya estaba viciada. Cuando llegó Ancelotti ganamos una Copa del Rey y una Champions, pero yo personalmente ya no me sentía bien. Quizá el día que salté en el club, que posiblemente no fueran las mejores formas, fue cuando me dí cuenta que había gente que estaba esperando a que hubiera una gran parada para defenderme, y había otros que estaban esperando a que fallara para criticarme. Me dí cuenta que no merecía la pena", expuso Casillas en entrevista con Bertín Osborne.