Pese al alto promedio de efectividad de Juan Carlos Osorio al frente de México, los duelos de eliminación directa fueron el 'talón de Aquiles' del colombiano durante su estadía al frente del Tricolor, ya que solamente logró un triunfo en seis partidos de esta índole.
A tras casi tres años de gestión al frente de México, el entrenador sudamericano solamente logró ganar uno de los seis duelos de eliminación directa que dirigió, siendo el enfrentamiento contra Honduras de Copa Oro 2017 el único triunfo de su gestión, cayendo en Semifinales frente a Jamaica.
Osorio no pudo conseguir ni una victoria en la Copa América Centenario, cayó en la Copa Oro, Copa Confederaciones y posteriormente en la Copa del Mundo, por lo que no logró ningún título con México.
El primer 'fracaso' se suscitó en la Copa América Centenario, en donde cayó por goleada de 7-0 frente a Chile, mientras que en el verano del 2017 volvió a caer en la Copa Confederaciones contra Alemania por 4-1 y posteriormente en el duelo por el tercer lugar contra Portugal por 2-1.
Osorio no pudo ganar ni la Copa Oro, ya que pese a ganar en Cuartos de Final por la mínima diferencia frente a Honduras por gol de Rodolfo Pizarro, la Selección sucumbió frente a Jamaica en la antesala de la Final.
El último descalabro en duelos a 'matar o morir' se suscitó en la Copa del Mundo, en donde México cayó por 2-0 frente a Brasil.