La carrera de Diego Aguirre como director técnico de Cruz Azul quedó marcada por un breve, pero tumultuoso paso, donde su registro de solo dos victorias en once partidos dejó a La Máquina con una efectividad del 33 por ciento.
Su salida fue abrupta, tras la histórica derrota 7-0 en el Clásico Joven, convirtiéndolo en uno de los peores entrenadores del club en la última década.
En contraste, su éxito reciente con Peñarol, llevando al equipo a las semifinales de la Copa Libertadores, resalta las ironías del futbol. Con 14 goles anotados y 27 recibidos en su etapa con Cruz Azul, Aguirre se posiciona en la parte baja de la lista.
Empatando en efectividad con Sergio Bueno, en una de las épocas más obscuras de la institución de Cruz Azul. Además de los mencionados Ricardo Ferretti y Tomás Boy, tampoco tuvieron un gran momento en el equipo cementero.
Ahora, las vueltas de la vida, le están dando esperanzas de tocar la gloria en Libertadores con Peñarol. Incluso cabe destacar que en 1987, fue campeón de la Copa Libertadores como jugador de Peñarol gracias a un gol suyo.
Ahora le regresó la ilusión a la afición Carbonera, pues dejó afuera a Flamengo, club que ganó 2 de las últimas 5 Libertadores y que también llegó a la final en 2021.
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