Luego de vencer a Pachuca en la Vuelta de la Gran Final, el León logró el Bicampeonato y se convierte en el segundo equipo en la historia de los torneos cortos en conseguir esta hazaña.
Sin embargo, conseguir este no fue fácil, ya que estuvieron cerca de no pasar a la Fase de Liguilla y tuvieron que alternar el torneo de Liga con la Copa Libertadores, en donde quedaron eliminados en Octavos de Final.
El conjunto Esmeralda comenzó este Clausura 2014 con un empate 1-1 frente al Atlante. Su primera victoria la consiguieron en casa en la jornada 2, luego de vencer 3-1 a los Rojinegros del Atlas.
Las siguientes 3 jornadas no lograron resultados positivos (perdieron 1-0 frente al América, perdieron 1-3 frente al Pachuca y empataron con Monarcas Morelia).
Para el duelo de 'Fieras' en la jornada 6, el cuadro de León cayó 1-2 frente a Pumas, y mantuvieron una línea descendente, ya que en el siguiente partido cayeron en su compromiso ante Rayados (0-2).
El cuadro que dirige Gustavo Matosas levantó en el torneo, luego de vencer 4-2 a Santos Laguna y 0-3 a Chiapas; sin embargo, Chivas se encargó de ponerle el freno.
En la Jornada 12, empató 0-0 con Cruz Azul y para la fecha 14, visitó la cancha del Puebla y ahí sacó el empate 1-1.
El mes de abril fue crucial para el cuadro de León, ya que en ese mes se clasificó a la siguiente ronda de la Copa Libertadores (Octavos de Final) y tenía que escoger algún torneo. Parecía que se habían inclinado por la competición Sudamericana.
En ese mes, en el torneo local, León sumó un empate (1-1) contra Querétaro, cayó frente a Toluca (2-1) y perdió con Veracruz (0-1).
Luego de vencer 3-0 a los Tigres en la penúltima jornada, llegaron con esperanzas de calificar a la Liguilla.
El 22 de abril, León quedó eliminado en Copa Libertadores, luego de quedar empatado en el global 3-3 con Bolivar, por lo que el equipo buscaría en la última jornada del Clausura 2014 su calificación a Liguilla.
El 25 de abril, con anotaciones de Sebastián Maz y de Luis Montes, el conjunto logró derrotar a Xolos y tendría que esperar combinaciones de resultados para acceder a la siguiente fase.
Al final, los Esmeraldas terminaron 23 puntos, mismos que lo ubicaron en la posición número 8 de la Tabla General, y lograron acceder a la Liguilla.
Ya en esta Fase Final, logró eliminar al Líder Cruz Azul, dejó en el camino a Toluca para acceder a la Gran Final.
En la Final, La Fiera se levantó de un 3-2 en casa y se impuso 2-0 en el Estadio Hidalgo, donde se tuvo que ir a tiempos extra para alzarse con el trofeo.
