El inicio del nuevo milenio marcó un cambio generacional al que gran parte de la población le tuvo cierto miedo cuando se acercaba a finales de 1999. Para The Undertaker, la nueva década trajo una radical modificación en su personaje, una etapa muy cuestionada pero a su vez aclamada por otros más. The American Badass marcó una época en los finales de la Attitude Era.
Montado en motocicleta tipo chopper, portando un paliacate en la cabeza y gafas oscuras que cubrían su rostro, era como la nueva versión del ‘Hombre Muerto’ lucía. Aquella imagen lúgubre del colosal luchador había quedado en el pasado para darle entrada a la que sería la cara de la empresa a inicios del nuevo milenio.
La filosofía de The Undertaker había cambiado y su desempeño en el cuadrilátero también. The American Badass modificó su repertorio dentro del ring, su bando e incluso cambió el Tobstone Piledriver por The Last Ride, una variante de desnucadora en todo lo alto que le dio grandes victorias durante esta faceta.
Los juegos mentales quedaron a un lado y Undertaker hacia frente a sus rivales de manera directa y sin rodeos. Esta actividad rebelde le valió un lugar en el equipo de la entonces WWF en el PPV Invasion en dónde lideró al equipo conformado por Kane, The Rock, Chris Jericho y Big Show para vencer a la Alianza (Steve Austin, Booker T, Rob Van Dam, Shane McMahon y Kurt Angle). Tras este triunfo The Undertaker cambió su concepto nuevamente por el del “Big Evil”, que se distinguía por un cabello recortado, pero con la misma actitud retadora del American Badass.
Fueron cuatro años los que Undertaker duró con sus nuevas facetas antes de volver a ser ‘El Hombre Muerto’. En Wrestlemania XX, tras un feudo con Kane, recurrió de nuevo al lúgubre personaje para derrotar a su supuesto hermano por segunda ocasión en la vitrina de los inmortales, marcando así el final de unas de las épocas más controversiales en la carrera de The Undertaker.
