Con pie derecho fue como inició Juan Escobar su aventura en Cruz Azul, pues en su debut con La Máquina firmó su primer gol y consiguió su primer título como jugador cementero.
El defensa paraguayo firmó el 4-0 sobre Necaxa por el título de la Supercopa MX 2019 en la cancha del Dignity Health Sports Park en Carson, California.
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Fue al minuto 86 el momento en el que llegó el cuarto gol, esto luego de que Jonathan Rodríguez desbordara por la banda derecha para después servir a Escobar, quien solo le bastó para tocar de primera con el pie izquierdo y mandarla al fondo de las redes.
El pasado 7 de junio, Cruz Azul confirmó la contratación de Juan Escobar, quien llegó proveniente de Cerro Porteño, convirtiéndose en la segunda contratación de La Máquina quien se unió a Ángel Orelien.