A Cruz Azul, con el cambio de formato en el futbol mexicano, le costó trabajo poder llegar a las fases finales y, prueba de ello, es que la Máquina no disputó una semifinal hasta el invierno de 1997, torneo donde llegaron a la Final y terminaron siendo campeones.
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1999 resultó ser un buen año para Cruz Azul, sin contar con el campeonato, en el verano llegó a semifinales, donde los eliminaron los Rojinegros del Atlas, y en el invierno llegaron a la Final, donde cayeron ante los Tuzos de Pachuca.
Desde entonces, Cruz Azul llegó a 13 semifinales, en seis ocasiones quedaron eliminados, siendo la última en el Guard1anes 2020 ante los Pumas de Andrés Lillini, las otras siete se cuentan por finales, perdiendo seis de ellas y ganando el Guard1anes 2021.
Las últimas dos ocasiones que el cuadro celeste llegó a una semifinal fue finalista, perdiendo la última serie ante las Águilas del América en el Clausura 2024.
Semifinales de Cruz Azul tras el Invierno 99
| Torneo | Rival |
| Invierno 2001 | Pierden ante Tigres |
| Clausura 2004 | Pierden ante Pumas |
| Clausura 2005 | Pierden ante América |
| Clausura 2007 | Pierden ante Pachuca |
| Clausura 2008 | Llegan a la final |
| Apertura 2008 | Llegan a la final |
| Apertura 2009 | Llegan a la final |
| Clausura 2011 | pierden ante Morelia |
| Clausura 2013 | Llegan a la final |
| Apertura 2018 | Llegan a la final |
| Guard1anes 2020 | Pierden ante Pumas |
| Guard1anes 2021 | Son campeones |
| Clausura 2024 | Llegan a la final |
